机遇往往只垂青那些拥有卓越洞察力的人。杜如晦正是这样一位拥有非凡判断力的人物。当隋朝贵族李渊从太原一路征战，攻占长安时，他敏锐地察觉到历史的转折点已悄然来临。这位深谙时局的政治家没有丝毫犹豫，果断选择投奔李渊麾下，誓要共襄盛举。他深知，要成就一番伟业，必须广纳贤才。彼时的秦王李世民虽年轻气盛，却早已展现出识人用人的过人天赋。他迅速将杜如晦招致帐下，委以军队文职的要职。不久，杜如晦便以出色的政绩赢得了李世民的赏识，但此时在秦王府中，他尚未成为不可或缺的核心人物。李世民麾下人才济济，各类杰出人才云集，因此杜如晦的卓越才能并未引起李世民的高度关注。
随着唐朝的建立，李渊立长子李建成为太子，却在统一战争中逐渐感受到李世民势力的崛起。为巩固太子地位，李建成采纳了分化瓦解的策略，通过调任李世民麾下重臣来削弱其实力。他成功说服李渊，将包括杜如晦在内的多位谋士外放，任命杜如晦为陕州长史。当时李世民并未将杜如晦视为关键人物，因此轻易同意了这一安排。就在杜如晦即将赴任之际，李世民最为倚重的谋士房玄龄得知消息后，深感震惊，立即面见李世民，力陈利害。房玄龄直言不讳地说：”秦王府中任何人都可以外放，唯独杜如晦不可动。此人胸怀经天纬地之才，若您不愿终生屈居人下，必须将他留在身边。”李世民听完房玄龄的分析，回想起杜如晦在府中的表现，深受启发。他急忙赶往李渊宫中求情，恳切表示无论如何都要留下杜如晦。考虑到江山未定之际，过分削弱李世民的实力不利于统一大业，李渊最终同意了李世民的请求。
这次事件成为杜如晦命运的转折点。从此，李世民真正开始重视这位谋士，杜如晦正式跻身秦王府高级幕僚的核心圈。在大唐统一战争中，他始终追随李世民左右，为其出谋划策。他凭借敏锐的判断力，对房玄龄提出的方案进行深入分析，为李世民提供决策参考。李世民根据他的判断做出抉择，屡屡精准无误，因此对杜如晦的倚重与日俱增。李世民的所有重大决策，几乎都有杜如晦的参与，他与房玄龄共同成为李世民的左膀右臂。唐高祖武德四年，李世民设立文学馆，杜如晦是首批核心成员；玄武门兵变时，他更是关键谋划者和参与者。在秦王与太子斗争白热化之际，杜如晦与房玄龄再次被调离秦王府。此时唐朝已基本统一，为平衡太子与秦王的关系，李渊态度坚决，即使李世民再三求情也不为所动，甚至下令：”此二人不得再入秦王府，违者斩首。”李世民决定发动政变时，特意安排长孙无忌设法将杜如晦和房玄龄召入秦王府参与谋划。长孙无忌精心安排下，二人化装成道士悄然潜入秦王府，足见李世民对房杜二人的绝对信任。
玄武门兵变成功后，李世民被立为太子，杜如晦被任命为太子左庶子，总管东宫兵马。李世民对帐下官员进行封赏时，将房玄龄和杜如晦列于首位，引起大将李神通等人的强烈不满。李神通愤愤不平地对李世民说：”房玄龄、杜如晦不过是文职官员，我等浴血奋战，凭什么让他们功劳居前？”李世民耐心解释道：”房玄龄与杜如晦的功劳在于运筹帷幄、安邦定国，可比肩汉朝萧何。他们虽不上战场，却为最终胜利提供了关键策略，其价值远超战场厮杀。”从此，杜如晦”功臣第一”的地位得到确立。不久后，李世民顺利即位，改元贞观，杜如晦受封蔡国公。贞观二年，李世民任命他为检校侍中，兼任吏部尚书。贞观三年，杜如晦接替长孙无忌担任尚书仆射，与房玄龄共同辅佐朝政，二人”房谋杜断”的千古美誉由此而来，成为后世良相的典范。
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