明朝万历年间，苏州城内有一位才子张东，其才情横溢，诗词歌赋无一不精，琴棋书画更是样样精通。然而，他最令人头疼的毛病便是马虎大意。写诗作词尚可，怡情适趣，但最令人啼笑皆非的是他在前年会考时发生的一件事。主考学政大人出的题目是”何以修身”，张东挥笔疾书，半个时辰内便完成了一篇关于君子修身养性、齐家平天下的文章。他第一个交卷，却因疏忽忘记了写自己的名字。这一幕竟成了苏州城天字第一号的大笑话，百姓们茶余饭后纷纷拿张东取乐。苏州知府陈鸣远听闻此事，心中暗动——张东才学如此出众，将来或成状元，此等人才必须尽早收归己用。陈鸣远效仿刘备三顾茅庐，终于将张东请到府中，任命为铁笔判官。张东改掉马虎毛病后，才情尽显，将苏州府的公案刑狱处理得井井有条，陈鸣远乐得省心，府衙大小事务多由张东裁决。
春去夏来，苏州城中有位书生孙煮石，带领诗友游览城外射鹿山，因酒醉误时，夜宿上元观。夜半醒来，见蕉窗月色朦胧，忧从中来，提笔在墙壁上题写五言诗：”射鹿蕉荫碎，元观月霾明，苦吟诗成后，皓首问枯灯！”次日返回苏州，却不知一场风波即将来临。吴孝廉，当朝御史侯登科的亲舅舅，仗着京城后台，欺男霸女，巧取豪夺，人称苏一害。这天听说射鹿山天元观玉兰盛开，大轿来到上元观。松风真人安排他住进孙煮石曾住的客房，吴孝廉见墙上有诗，急忙询问松风真人，得知是孙煮石所作。吴孝廉最恨孙煮石诗文强于自己，见诗中”元观月霾明”暗指大元朝月亮在大明朝不亮，认为是大逆不道，立即命仆人看守墨迹，赶回府衙击鼓鸣冤。
陈鸣远升堂，吴孝廉添油加醋告状，孙煮石跪在堂下连声喊冤。张东将上元观抄来的五言诗呈上，陈鸣远展开诗纸，指着堂下吴孝廉问道：”是这首诗吗？”吴孝廉因距离太远看不清，只能点头称是。陈鸣远一拍桌子，喝道：”大胆！’元观月霾明’贬低我大明天朝，’射鹿蕉荫碎’暗讽本大人！陈鸣远别号射鹿山人，孙煮石竟敢辱骂朝廷和父母官！”陈鸣远怒气未消，见天色已晚，便说：”此案明日再审！”孙煮石被戴枷收监。陈鸣远问张东如何判决，张东附耳低语，陈鸣远连声称妙。
次日清晨，陈鸣远未及睁眼，堂鼓又响，告状的是上元观松风道长。原来吴孝廉派家人看守墙壁反诗，夜半油灯翻倒，三间客房尽被烧毁。松风道长要求吴孝廉赔偿房钱。吴孝廉正要追打家人，陈鸣远拍惊堂木喝道：”肃静！听判！”竟将孙煮石判为意欲引火之罪，而非题写反诗的杀头大罪。吴孝廉不服，陈鸣远递上张东抄来的唯一证物——那首五言诗，诗中”射鹿蕉荫醉，兀观月露明，苦吟诗成后，皓首问枯灯！”已无半点反诗痕迹。孙煮石因一场大火保住了性命，赔了松风道长二十两银子，高高兴兴回家去了。
吴孝廉气得直喘，刚要转身，衙门大乱，几名衙役押着吴熊进来。吴熊是吴孝廉之子，外号净街虎，竟将颐养天年的彭将军打伤。张东见吴熊被押上堂，在陈鸣远耳边低语几句。陈鸣远点头，抽出火签丢下堂去，喝道：”来人啊，将吴熊重打！”话未说完，陈鸣远捂肚子叫道：”内急！张东，你替本官做主！”张东等陈鸣远走远，提笔写道：”重打50大板！”却因疏忽在50后画了个模糊的零。差役举着刑条高声叫道：”重打500大板！”吴熊挨了几十板后疼痛难当，夺过钢刀杀出府衙，陈鸣远见状勃然大怒，传令全城戒严捉拿吴熊。吴熊却如水汽般消失十几天后，吴孝廉带着管家吴福偷偷溜出苏州，在城外田庄被衙役包围。吴熊拼命反抗，身受重伤，最终被捕快用门板抬回府衙，因伤势过重身亡。吴孝廉因知情不报被关进监狱，侄儿御史侯登科在刑部活动，吴孝廉仅被革去功名，流放三百里徐州。
陈鸣远捧着刑部公文愁眉不展，张东笑道：”吴孝廉刺配徐州，以后不会再回苏州。”所谓刺配，是在罪犯脸上刺字标记。张东在吴孝廉右脸颊刺上”刺配吴寿徐州”，却因马虎写成了”涂州”。吴孝廉急得打躬作揖求改正，张东改刺左脸颊”特刺吴寿徐州”。吴孝廉检查无误后忍痛接受。押到府衙，陈鸣远见右脸墨污，左脸刺字，差点笑出声。但”特刺”二字非皇帝钦定不可，陈鸣远将张东狠狠训斥。吴孝廉见左脸又错，哭得老泪纵横。陈鸣远拍桌喝道：”张东，这次绝对不能再写错！”张东提笔在吴孝廉脑门刺上”准条刺配吴寿徐州”，两颊被涂黑，八个墨字占满脑门。吴孝廉羞愧难当，再不敢回苏州。
张东在犯人脸上打草稿的事成为大明朝最搞笑的笑话，他也因此更出名。考举人时因马虎名声太大无人敢录取，索性放弃科举，在府衙当判官。陈鸣远按律判决，但张东常因笔误导致好人轻判坏人重判。苏州百姓感念张东恩德，在他墓碑上刻上”明白判官”四字。
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