一日，一位商人慕名找到唐伯虎，请他题写一副对联。唐伯虎欣然提笔，挥毫写下：生意如春意，财源似水流。商人看后却觉得对联中缺少发财的意味，唐伯虎见其俗气，便又题写一副嘲讽之联：门前生意好似夏夜蚊虫队进队出，夜里铜钱要像冬天虱子越摸越多。谁知，商人却对这副不伦不类的对联情有独钟。
从前，有位秀才在结婚当天清晨，父亲突然离世，无奈之下只能将喜事与丧事一同操办。按照传统习俗，喜事丧事都要贴对联，秀才左右为难之际，一位文人巧妙题写一副对联：临亲丧，作新郎，哭乎？笑乎？细思量，哭笑不得；辞灵堂，入洞房，进耶？退耶？再斟酌，进退两难。这副对联真实描绘了秀才当时悲喜交加的矛盾心理。
清朝时期，有个贪赃枉法的知县叫王寅，有位先生愤而题写一副对联，让人贴在县衙门口：王好货，不论金银铜铁；寅属虎，全需鸡犬牛羊。这副对联辛辣讽刺了王寅的贪婪行径。
清代浙江钱塘某举人未中举时，常遭亲友冷遇，后来高中举人，那些曾经冷眼的亲戚纷纷前来祝贺。他针对这一反差，手书一副对联贴在大门上：去岁饥荒，五六七月间，柴米尽焦枯，贫无一寸铁，赊不得，欠不得，虽有近戚远亲，谁肯雪中送炭；今朝科举，一二三场内，文章皆合式，中了五经魁，名也香，姓也香，不拘张三李四，都来锦上添花。这副对联巧妙讽刺了世态炎凉。
眉先生，胡后生，后生确实长过先生；眼珠子，鼻孔子，朱子居然高于孔子。这副对联以谐音和对比手法，暗讽了某些人的虚伪与自大。（眉毛先长出来，而胡子是后来才长的，但后来长的确实比先长出来的还要长，寓意青出于蓝而胜于蓝。珠子与朱子谐音，眼珠子长得高过鼻子，意味学生周起谓的地位比他还高。）
明朝时期，江南有一知府，姓贾名文通，他博学多才，神思敏捷，尤其擅长续对。一次，城中一家当铺贴出一幅上联：东典当，西典当，东西典当典东西。当铺老板出重金征下联，由于难度较大，数月无人能对。贾知府闻讯后，略加思索，挥笔立就，续写下联：春读书，秋读书，春秋读书读春秋。这副对联一出，市民争相传阅，贾知府声名大噪。
解缙是明朝大臣，从小聪明绝顶，才名远播，尤其喜爱对对。他走到哪里，总有人要与他对上几回。有一次，解缙外出散步，口渴想买个瓜解解渴。卖瓜人认出他是对联高手解学士，便说：你若能给我续上一联，西瓜尽管吃，不要钱。解缙笑笑答应。卖瓜人说了上联：坐北向南吃西瓜，皮朝东甩。解缙听后，马上答对：思前想后读左传，页往右翻。卖瓜人说吃瓜，读书人说念书，各有千秋。
这时，又有一人走向前来，拉住解缙说：学士，在下也有一联请教。说罢，指着一家酒店门口那盏四面都写有酒字的灯笼，吟道：一盏灯四个字，酒酒酒酒。解缙脱口而出：二更鼓四面锣，哐哐哐哐。围观者见此，无不拍手称绝。
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